Mit Popstar Madonna war Sean Penn von 1985 bis 1989 verheiratet. Sie nannte ihn den «coolsten Typen der Welt». Es gab Gerüchte, Sean Penn hätte in der turbulenten Ehe auch die Hand gegen seine Frau erhoben. Er bestritt dies, Madonna hingegen schwieg beharrlich. Penn sagte dazu: «Ich habe mich immer gefragt und werde es vermutlich nie wissen, inwieweit sie sich der Wirkung ihrer diesbezüglichen Passivität bewusst war.»