Sean Penn lernte seine zukünftige Frau Robin Wright bereits 1987 kennen. Damals wusste die Schauspielerin nicht, wer er war: «Da kommt dieser Typ rein (...). Und er blieb abrupt stehen, drüben an der Wand, und wir sahen einander einfach nur ungefähr zwei Minuten lang an. Einer dieser klassischen ‹Ich kenne dich ...›-Blicke. Wir waren schlichtweg verloren.» Das Paar heiratete 1996 und ließ sich 2010 scheiden.